Michael Winslow wuchs auf dem US-Luftwaffen-Stützpunkt Fairchild Air Force Base auf. Bereits als Kind ahmte er die Geräusche der dortigen Fahrzeuge nach. Ende der 1970er Jahre hatte er erste Auftritte als Stand-up-Comedian und erste Filmrollen. 1984 hatte er seinen Auftritt im ersten Police-Academy-Film und war auch in den folgenden sechs Filmen sowie der Fernsehserie zu sehen und zu hören. 1987 spielte er bei Mel Brooks’ Spaceballs als Radar-Techniker sowie bei Zärtliche Chaoten mit. 1993 spielte er die Rolle des Dumas in der Serie Zwei Supertypen in Miami an der Seite von Bud Spencer. Es folgten eine Vielzahl kleiner Rollen in US-Filmen und Fernsehserien. 2021 war Winslow Teilnehmer an der 16. Staffel von America’s Got Talent, wo er im Halbfinale ausschied. Im Oktober desselben Jahres war er mit einem Gastauftritt in der zweiten Staffel der deutschen Ausgabe von LOL: Last One Laughing auf Amazon Prime zu sehen.

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Internet Movie Database